405—367 гг. Правление Дионисия, тирана Сиракуз.
Придя к власти, Дионисий завершил войну с Карфагеном (404 г.), расширил контроль Сиракуз над соседними регионами (403 — 400 г.).     398—367 гг. Войны с Карфагеном. Дионисию сопутствовала удача в этих войнах, и он получил контроль над большей частью Сицилии.

    390—379 гг. Дионисий завоевывает Южную Италию.
Сиракузы стали сильной державой и лидировали в Великой Греции, как и во всем Центральном Средиземноморье. В битве при Эллепоре Дионисий одержал победу над Италийской лигой (389 г.).

    366—344 гг. Беспорядки.
Более чем два десятилетия после смерти Дионисия продолжались беспорядки и волнения в Сиракузах и других греческих городах на Сицилии. Карфаген восстановил большинство своих территорий, завоеванных Дионисием. С приходом к власти Тимолеона порядок в Сиракузах восстановился.

    344—339 гг. Война Тимолеона с Карфагеном.

    338—330 гг. Вторжение греков в Италию
На протяжении столетия шла спорадическая война между италийскими греками и коренными италийцами в Южной Италии (самнитами, луканами, умбрами).
Греки, обратившись за помощью, получили ее от Архидама Спартанского (338 г.), а после его смерти и от Александра Эпирского.

    334—330 гг. Кампания Александра Эпирского.
Он вошел в Италию, чтобы оказать помощь тарентинцам против луканов, бруттиев, самнитов, но был разбит и убит в битве у Пандосии (331 г.).

    317 г. Возвышение Агафокла.
Он принес в Сиракузы порядок и спокойствие, которых не было с тех пор, как умер Тимолеон (323 г.).

    301—306 гг. Война Агафокла с Карфагеном.

    302 г. Агафокл вторгается в Южную Италию.
Экспедиция имела цель оказать помощь Таренту в его борьбе с местными племенами.

    282—275 гг. Пирр в Южной Италии и Сицилии.

    Ок. 275 г. Мамертины.
После смерти Агафокла группа италийских наемников выступила против его преемника Гиерона II, царя Сиракузского.

Бывшие наемники, так называемые «мамертины», вскоре обосновались в Мессане (Мессана), которая превратилась в пристанище разбойников, промышлявших и на суше, и на море.

В конечном счете Гиерон осадил Мессану, и оказавшиеся в тяжелом положении мамертинцы, в рядах которых произошел раскол, одновременно обратились за помощью к Риму и к Карфагену (265 г.).
Последний немедленно прислал гарнизон, захвативший и утвердившийся в Мессане, римляне находились в пути. Эти события явились прологом к I Пунической войне.